Oskari Pennanen studerar vid Sibelius-Akademins ungdomsavdelning under Hannu Kiiskis ledning, hans tidigare lärare är Timo Alanen och Markku Luolajan-Mikkola (Västra Helsingfors musikinstitut). Våren 2009 studerade han vid Musikakademin i Zagreb på Valter Dešpaljis mästarklass. På mästarkurser har han handletts av bl.a. Frans Helmerson, Arto Noras, Marko Ylönen, Heikki Rautasalo och Xenia Jankovitch-Richter, på kammarmusikkurser av bl.a. Paavo och Liisa Pohjola. Pennanen spelar i Nordea Jean Sibelius-orkestern där han år 2009 fungerat som 1:a solocellist.