Oskari Pennanen opiskelee Sibelius-Akatemian nuoriso-osastolla Hannu Kiiskin oppilaana, aikaisempia opettajia ovat olleet Timo Alanen ja Markku Luolajan-Mikkola (Länsi-Helsingin musiikkiopisto). Kevään 2009 hän opiskeli Zagrebin musiikkiakatemiassa Valter Dešpaljin mestariluokalla. Mestarikursseilla hänen opettajiaan ovat olleet mm. Frans Helmerson, Arto Noras, Marko Ylönen, Heikki Rautasalo ja Xenia Jankovitch, kamarimusiikkikursseilla mm. Paavo ja Liisa Pohjola. Pennanen soittaa Nordea Jean Sibelius -orkesterissa, jossa hän on toiminut 1. soolosellistinä vuonna 2009.